背景：切尔西联赛四轮不胜，功勋教头迪马特奥面临着极大的压力。未来一个多月蓝军的走势如何，将是对他的终极考验。 还没捱到圣诞赛程，赛季开局那支让人惊艳的切尔西已经开始走下神坛。主场被曼联2比3击败之后，蓝军连平斯旺西、利物浦，又在客场输给西布罗姆维奇，切尔西在短短4轮之内连丢10分，开局的如虹气势顷刻之间化作乌有。
按照惯例，战绩不稳，第一个被问责的自然是主帅。意大利人迪马特奥上赛季以临时救火的姿态从副帅位置上转正，直到3月份，找不到合适主帅人选的切尔西才决定继续任用“佛帅”直到赛季末。即便是率队淘汰巴萨冲进欧冠决赛，迪马特奥在各种场合的头衔仍是临时主帅，而在慕尼黑捧杯后，球队也迟迟没有宣布新赛季的主帅人选。
在英格兰媒体眼里，虽然切尔西此前对迪马特奥的待遇有些不公，但是这位人缘颇好的意大利人仍然注定只是一位过渡角色。他被扶正的缘由是更衣室失控，博阿斯彻底失去球员的支持和信任，迪马特奥本人由于和球队以及特里等老队员的渊源而被阿布委任暂摄帅印。对于迪马特奥而言，由于球员方面的支持，他暂时不用分散太多精力在更衣室上，因此上赛季后半段，切尔西的士气忽然空前高涨，一直持续到慕尼黑之夜。
不过在本赛季正式转正之后，迪马特奥的麻烦随之而来。切尔西的年龄结构已到了非更新换代不可的地步，但是要想换血，又必须对那些上赛季拥戴他的老球员动刀。“佛帅”最终没有在今夏完成人们预想中的大换血，但是他的运气还是远比斯科拉里和博阿斯要好，更衣室里的几名大佬中，德罗巴合同到期离队，兰帕德赛季初就遭遇膝伤，不得不让出主力位置，而特里则由于足总的调查而彻底失势，勉强保住俱乐部队长袖标之后也再不敢和主帅作对。迪马特奥得以按照自己的思路改造球队。
但由于球队之前的瘦身计划，蓝军现在的板凳深度极其有限，尤其是引以为傲的中前场，作为替补的罗梅乌和斯特里奇等人还难堪大任，因此每每迪马特奥一进行轮换，球队的表现和战绩立即降档，输给西布罗姆维奇即是明证。
如今，迪马特奥也意识到自己将在冬天面临抉择。不想重蹈前任覆辙的话，意大利人只能将兰帕德和阿什利·科尔等老将彻底送走，说服阿布在冬季血拼以补充兵源。不过在冬季转会开窗前的这一个多月，他得确保切尔西在多线作战中不掉队，这对阵容有限的蓝军而言，是一个巨大的考验。